Rehber | Kategoriler | Konular
MALONiK ASiT
Alm. Malonick säure (f), Fr. Acide (m) malonique, İng. Malonic acid. Şekerpancarının içerisinde olan fakat diğer sebzelerde nâdiren bulunan bir dikarboksilli asit. Formülü HOOC-CH2-COOH olup, ilk defâ malik asidin oksitlenmesinden elde edildi.
Potasyum kloroasetat'ın potasyum siyonür ile ısıtılmasından, ara ürün olarak potasyum siyanoasetat elde edilir. Bu ara ürününün HCl çözeltisi ile reaksiyonundan, malonik asid % 85 verimle elde edilir.
Özellikleri: Malonik asit kristal yapıya sâhip olup, 135,6°C'de erir. Erime noktasının üstündeki sıcaklıkta yavaşça ısıtıldığı zaman asetik asit ve karbondiokside bozunur. Malonik asit fosfor pentaoksit ile 150°C'de ısıtılırsa, çok zehirli ve pis kokulu karbon suboksid (C3O2) elde edilir.
Malonik asit, suda, eter ve alkolde iyi çözünür. Malonik asidin etil esteri olan ve malonik ester olarak bilinen dietil malonat, malonik asitten daha önemlidir. Bu ester, genellikle kloroasetik asitten elde edilen siyanoasetik asidin mutlak alkoldeki çözeltisinden hidrojen klorür geçirmekle elde edilir. Bu malonik ester güzel kokulu bir sıvı olup, 199°C'de kaynar. Malonik ester aktif (-CH2) grubuna sâhiptir. Buradaki bir hidrojen ile sodyum (Na) yer değiştirir ve sadiomalonik ester meydana gelir. Bu bileşik de aklik halojeni ile reaksiyona girerek alkil malonik esteri meydana gelir. Bu basamaklardan geçilerek çeşitli maddeler elde edilir ki, bunlardan barbitürik ve dietil barbitürik asit önemlidir. Yine yukardaki basamaklardan geçilerek ve üre ile reaksiyona sokularak fenobarbital ilâcı elde edilir.